Der er to typer mekanismer for alkylhalogenider – SN1 og SN2. … Primære og sekundære alkylhalogenider kan gennemgå SN2-mekanismen, men tertiære alkylhalogenider reagerer kun meget langsomt. SN1-mekanismen er en to-trins mekanisme, hvor det første trin er det ratebestemmende trin.
Hvorfor gennemgår primære alkylhalogenider ikke SN1?
Et 1° alkylhalogenid har kun én alkylgruppe, så det er relativt ustabilt Det er usandsynligt, at det danner en 1° carbocation i en SN1-reaktion. I stedet vil den tage SN2-stien med lavere energi, hvor nukleofilen "sparker" den udgående halogenidgruppe og annullerer dannelsen af den ustabile carbocation.
Hvilket alkylhalogenid vil gennemgå SN1?
Da C-I-bindingen er den svageste af alle C-X-bindingerne, vil rerf-butyliodid derfor lettest undergå SN1-reaktion.
Undergår primære alkylhalogenider E1?
På SN1/E1-siden kan allylhalogenidet nedenfor, mens det er primært, , gennemgå SN1/E1-reaktioner, fordi den resulterende carbocation stabiliseres gennem resonans.
Foretrækker SN1 primær eller tertiær?
Den store barriere for SN1 er carbocation-stabilitet, og derfor foretrækkes den til tertiary > secondary >> primære alkylhalogenider og polære aprotiske protiske opløsningsmidler.
