Dette indikerer, at ikke kun hydrogenet på aluminium, men også β-hydrogenet på isobutylgrupperne deltager i reduktionen. Men dobbeltbindingen er intakt under reduktionen. … DIBAL-H er således det valgte reagens til reduktion af α,β-umættede carbonylforbindelser til allyliske alkoholer
Hvilke grupper reducerer DIBAL-H?
Hvad det bruges til: DIBAL er et stærkt, omfangsrigt reduktionsmiddel. Det er mest nyttigt til reduktion af estere til aldehyder I modsætning til lithiumaluminiumhydrid vil det ikke reducere aldehydet yderligere, hvis kun én ækvivalent tilsættes. Det vil også reducere andre carbonylforbindelser såsom amider, aldehyder, ketoner og nitriler.
Hvad reducerer DIBAL-H ikke?
H kan ikke reducere: amider, syrer, isocyanider og nitrogrupper.
Hvad bruges DIBAL-H til?
DIBAL er nyttig i organisk syntese til en række reduktioner, herunder konvertering af carboxylsyrer, deres derivater og nitriler til aldehyder. DIBAL reducerer effektivt α-β umættede estere til den tilsvarende allylalkohol.
Reducerer LiAlH4 alkener?
Lithiumaluminiumhydrid reducerer ikke simple alkener eller arener. Alkyner reduceres kun, hvis en alkoholgruppe er i nærheden. Det blev observeret, at LiAlH4 reducerer dobbeltbindingen i N-allylamiderne.