Igennem sæson fire og fem går de to frem og tilbage med deres forhold. I sæson fem-finalen The Return of the Ring, Blair vælger at være sammen med Chuck, og de indgår en pagt for at sikre, at de ender sammen. I seriefinalen i New York, I Love You XOXO, bliver de to gift.
Ender Blair og Chuck sammen til sidst?
Igennem sæson fire og fem går de to frem og tilbage med deres forhold. I sæson fem-finalen The Return of the Ring, Blair vælger at være sammen med Chuck, og de indgår en pagt for at sikre, at de ender sammen I seriefinalen i New York, I Love You XOXO, de to bliver gift.
Er Blairs baby virkelig klog?
I premieren på femte sæson fortsætter Blair med at planlægge sit bryllup, men begynder at støde på problemer i sit forhold til Louis Det afsløres senere, at hun er gravid. Blair fortæller Chuck, at barnet er Louis', og siger, at en del af hende ønskede, at Chuck skulle være faren.
Hvem ender Chuck med?
Igennem tv-serien har Chuck et on-again/off-igen-forhold med Blair Waldorf. De gifter sig i seriefinalen. Han er bedste ven med Nate Archibald. Han er også gode venner med Serena van der Woodsen og Dan Humphrey.
Elskede Chuck virkelig Blair?
Efter at have fundet ud af gennem et GossipGirl-eksplosion, at Blair havde sex med sin onkel, tager han af sted, efter at Blair har fort alt ham, at hun elsker ham for anden gang. I det sidste afsnit af sæson 2 indrømmer Chuck overfor Blair sine sande følelser, og de to begynder endelig et forhold.